Ndeshja Real Madrid-Milan do ta shoh trajnerin e madrilenëve me zemër të ndarë, pasi ka luajtur dhe drejtuar kuqezinjtë.
Koha e Ancelottit me kuqezinjtë ishte jo vetëm thelbësore për karrierën e tij si lojtar, por gjithashtu hodhi themelet për sukseset e tij të ardhshme si trajner. Midis 2001 dhe 2009, ai u kthye në klub si trajner, duke e udhëhequr Milanin drejt triumfeve të jashtëzakonshme, duke përfshirë trofeun e UEFA Champions League dy herë, duke shtuar dy titujt që kishte fituar si lojtar.
“Do të jetë një ndeshje e veçantë duke pasur parasysh të kaluarën time”, tha Ancelotti për Sky në Itali të hënën.
“Unë mendoj se do të jetë një ndeshje e mirë. Milani nuk e ka nisur mirë, por ata kanë një skuadër të mirë me shumë talent”, përfundoi ai.